Во время учёбы в школе Высоцкий занимался в драмкружке и хотел поступать в театральный институт, но по настоянию родителей сдал экзамены в Московский строительный институт имени В. В. Куйбышева, откуда вскоре ушёл. Летом 1956 г. поступил в Школу-студию имени В. И. Немировича-Данченко при МХАТе.
В 1964 г. был принят в Московский театр драмы и комедии на Таганке, где проработал до конца жизни. Артист сыграл на сцене Таганки более 20 ролей, из которых наиболее известна роль Гамлета из одноимённой трагедии Шекспира.
Вместе с актёрами Театра на Таганке Высоцкий ездил с гастролями за границу: в Болгарию, Венгрию, Югославию (БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом, он сумел также побывать в дальнейшем несколько раз в США (в том числе и с концертами 1979 года), Канаде, Мексике, Англии, Италии...
В.С. Высоцкий дал более 1000 концертов в СССР и за рубежом.