Детство проводил в старом Пролетарском районе Твери. Учился играть в музыкальной школе на баяне, но вскоре ее бросил. Занимался хоккеем, в команде был вратарем.
Первые свои стихи Михаил написал в 14 лет, которые посвятил своей однокласснице. В то время кумиром Михаила был В. С. Высоцкий...
Первый свой альбом «Тверские улицы» Михаил записал на студии «Тверь», потом был записан второй альбом «Катя», и третий альбом без названия, все они не имели выхода, но были украдены и разошлись пиратским способом. Практически все песни с этих альбомов были переписаны и спеты в альбомах: «Зеленый прокурор» «Мадам» «Роза» «Мышка». В 1994 году вышел первый официальный альбом «Жиган- лимон».
В марте 1998 года Михаил Круг получает престижную премию «Овация». Этот период насыщен постоянными зарубежными гастролями, написанием песен нового альбома «Мышка» (2000 год) и съемками в художественном фильме «Апрель» (роль авторитета криминальной структуры). Кроме того, в 1999 году выходит фильм «Бард Михаил Круг», съемки которого были завершены еще в 1994 году...